2000-01赛季，霍利尔麾下的利物浦拿到了联赛杯、足总杯和联盟杯（现欧联杯）的冠军，但红军没能在联赛赛场上有所作为，而曼联则在弗格森麾下取得了巨大的成功，红魔在那个赛季实现了联赛三连冠。在《天空体育》的节目中，加里-内维尔和卡拉格解析了利物浦当时无缘联赛冠军的原因，他们都认为红军的转会政策存在问题。

　　内维尔说道：“当时的利物浦让我厌烦，我记得自己当时就是这种感觉。利物浦在足总杯战胜阿森纳的比赛，我在马耳他晒着日光浴看了那场比赛。我想利物浦每拿一个冠军，我都会有些气恼。我会想：‘他们再次接近了我们吗？’这是我们感到担心的事情。”

　　“不过，每次你感觉利物浦接近我们时，他们总是会掉链子。对于我来说，每次利物浦取得一些进步时，他们要么失去一些球员，要么在球员招募工作上出现一些问题。”

　　“在转会市场上，你会感觉利物浦难以得到最好的球员，他们的转会操作简直就是儿戏。如果球员的身价是1500万镑，他们的报价就是800万镑；如果球员的身价是2500万镑，他们的报价就是1600万镑。以这样的报价，你永远也无法得到自己想要的球员。”

　　卡拉格说道：“这就是发生在那支利物浦身上的故事。之后一个赛季，我们只引进了一名球员，那就是里瑟。霍利尔觉得球队做得很不错，没有必要做出大的改变。我想对于当时的曼联来说，如果球队的战绩不尽如人意的话，他们可以花费巨资引进一名球员。比如，2002年的时候，阿森纳赢得联赛冠军之后，曼联花费3000万镑引进了费迪南德。对于我们来说，我们会将这笔资金花费在4名球员身上，而且我们需要这些球员都能够在球队中发挥应有的作用。”

　　2001-02赛季，阿森纳取得了进步并赢得了英超冠军，之后他们又在2003-04赛季实现了不败夺冠。卡拉格认为温格在转会市场上有着天才般的操作，而利物浦显然落后于竞争对手。他说道：“我们和阿森纳在转会市场上花费的资金相差无几，尽管我非常钦佩霍利尔，但温格和霍利尔最大的区别在于前者是转会市场上的天才。”

　　“我们花费1100万镑签下了赫斯基，温格则花费1100万镑签下了亨利；我们花费600万镑签下了尼克-巴米（Nick Barmy），温格则花费600万镑签下了皮雷。那个时候，他们还免签了坎贝尔。阿森纳签下的这些球员都成为了超级球星，而我们签下的球员最终只能用优秀形容他们。”

　　“看看克里斯蒂安-齐格（ChristianZiege）在3-4不敌利兹联时的表现，我想他可能是当时英超薪水最高的球员，那场比赛之后，你会感觉在在利物浦左后卫位置上已经没有前途，而他最终也转型成为一名左中场。”

　　内维尔说道：“这就是为什么我对过去几年克洛普所做的事情感到震惊，签下范迪克和阿利森之前，利物浦依然不会在转会市场上投入巨资。不过，签下这两名球员之后，利物浦完成了夺冠的最后拼图。”

　　卡拉格说道：“我一直都说那个赛季是我最喜欢的赛季，人们可能认为我会说自己最喜欢的是2004-05赛季，但那只是一个瞬间而已。”

　　“2000-01赛季是一个我们每周都能够赢球的赛季，尽管赛季结束之后我们没能拿到英超冠军，但每个人走进训练场时都有着很好的心情，士气高涨。所以，这是我最喜欢的一个赛季。”