据《阿斯报》报道，热刺计划在雷吉隆合同到期成为自由球员之前，在接下来的冬窗将其出售。

　　尽管夏窗曾有机会转会，但雷吉隆最终留在了热刺。不过，在赛季开始的后的这几个月里，他只得到了1分钟的上场时间，这表明他不在波斯特科格鲁的计划内。自9月份以来，大部分比赛雷吉隆都没有得到征召。

　　12月19日，在联赛杯对阵曼联的比赛中，他得到了1分钟的上场时间。赛后，雷吉隆在社交媒体上调侃了这样的情况，他写道：“看，妈妈，昨天我踢了一场足球比赛”。尽管他保持着幽默，但他在热刺的处境确实艰难。

　　2020年9月，热刺花费3000万欧元转会费引进了雷吉隆，不过四年多时间里，雷吉隆不断被外租（马竞、曼联和布伦特福德），他总计只为热刺踢了52场比赛。已经有传闻称雷吉隆将在冬窗离开热刺，董事会的意图是在他成为自由球员之前，能够收到一些资金。