特里皮尔出自曼城青训，生涯早期一直过着租借“流浪”的生活，并于2012年正式转会英冠球队伯恩利。14/15赛季球队升入英超，特里皮尔也正式踏上顶级联赛的赛场，这时他已经24岁。

　　那个赛季，特里皮尔作为主力打满了全部38场联赛，他的表现得到热刺的关注，次年伦敦豪强就以490万欧元将其买下，只是由于沃克的存在，他只能接受轮换球员的角色，直到17/18赛季沃克离队才被“扶正”。而正是凭借这1年的出色发挥，特里皮尔搭上了前往俄罗斯世界杯的班车。

　　27岁初登顶国际大赛赛场，特里皮尔正式走入大众的视野。他以主力身份6次登场，仅在小组赛末轮对阵比利时这场“争负”的比赛中轮休。他的表现也令三狮球迷感到惊喜，出色的脚法和精准的传中给人印象深刻，在对阵克罗地亚时，还打入了一粒精彩的直接任意球攻门，一时间“新贝克汉姆”的呼声四起。

　　的确，上一个为英格兰在世界杯上打进任意球的，不正是贝克汉姆吗。

　　根据数据统计，特里皮尔世界杯场均送出3.3次关键传球，有效传中高达1.5次，均属于队内最高，在所有32强球员中也排在前列。但进攻端的亮眼也掩盖了他在防守端的瑕疵。面对克罗地亚，也是他这一侧被佩里西奇完全压制，让对手完成破门。

　　可以说，索斯盖特国家队采用的352阵型，并且让沃克出任右中卫可以最大程度上弥补了特里皮尔防守的不足，但回到俱乐部后这一问题就完全暴露并不断放大，屡屡成为对手的突破点。而欧国联决赛阶段，他也没能获得索斯盖特的征召，无缘国家队。

　　特里皮尔即将年满29岁，而英格兰在右边后卫的位置上人才不断，既有正值当打之年的沃克，又有阿诺德、万-比萨卡这样迅速崛起的小将，留给特里皮尔翻身的机会并不多。转战西甲，对他而言既是机会也是挑战，要知道他仅仅是床单军团队史上第二位英格兰球员，而上一次还是在95年前。