安切洛蒂如今已经正式成为了皇马主帅，他的最大使命，就是率领白衣军团重新站上欧冠之巅。在安切洛蒂的执教生涯中，他曾两次率领AC米兰在欧冠中登顶，他因此被视为杯赛大师。但《世界体育报》提醒皇马别高兴的太早，因为在最近6个赛季中，安切洛蒂从未率队打进过欧冠四强。

　　安切洛蒂上一次率队打进欧冠四强，发生在06/07赛季中。在半决赛第一回合中，AC米兰客场2比3小负曼联，次回合红黑军团主场3比0*曼联。在决赛中，AC米兰2比1战胜利物浦，红黑军团报了伊斯坦布尔的一箭之仇。但在07年之后，安切洛蒂就再也没尝到过欧冠四强的滋味。

　　在07/08赛季中，AC米兰以卫冕冠军的身份出战欧冠，但在1/8决赛中就败下阵来。AC米兰的对手是阿森纳，双方首回合在伦敦踢成了0比0平局。在圣西罗，AC米兰以0比2的比分主场落败，法布雷加斯和阿德巴约在第84和90分钟各进一球。

　　在08/09赛季中，AC米兰甚至没资格踢欧冠，红黑军团只是参加了欧联杯。在小组出线后，AC米兰遇上了不莱梅。双方在德国踢成了1比1，在意大利踢成了2比2，AC米兰因为客场进球少而被淘汰出局。

　　2009年夏天，安切洛蒂入主切尔西。在09/10赛季欧冠1/8决赛中，切尔西被国米双杀，主客场比分为0比1和1比2。在10/11赛季欧冠1/4决赛中，切尔西惨遭曼联双杀，主客场比分分别为0比1和1比2。在切尔西这两年间，安切洛蒂没能率队打进欧冠四强。

　　在家赋闲大半年之后，安切洛蒂在11/12赛季中途接掌巴黎圣日耳曼。在上赛季欧冠1/4决赛中，圣日耳曼遇上了巴萨。凭借着伊布的越位球，双方在巴黎踢成了2比2平局。帕斯托雷的进球一度帮助圣日耳曼在诺坎普取得领先，但带伤出场的梅西策动攻势，佩德罗用一脚中距离射门扳平比分，巴黎圣日耳曼因客场进球少而被淘汰出局。